A város határában kőkori és bronzkori eszközöket találtak, amelyek közül kiemelkedik az 1841-ben, az Óház környékén talált 44 bronzsarló. A korábbi időkben a környéken inkább Szent Vidnek volt jelentősebb szerepe, de a középkortól már Kőszeg története bővelkedik eseményekben. Egyes vélemények szerint itt, a korabeli település környékén, amelyet akkor castellum Guntionisnak neveztek, vívott 802-ben az avar és a frank sereg egymással. A honfoglaló magyarok is letelepedtek ezen a tájon, a mai Kőszegfalva határában jelentős vasfeldolgozó telepet hoztak létre. A környék a 12-13. századtól, a német katonai betörések elhárítása miatt, hadászati fontosságú lett. Sorra épültek a Kőszegi-hegységben a kővárak, amelyek közül az egyik az Óházon emelt ún. Felsővár volt. Ma még nem tudjuk, hogy pontosan mikor építették, de a tatárjárás idején már állt, mert IV. Bélának kellett visszafoglalnia az osztrák hercegtől. Ennek emlékét megörökítő oklevélben írták le először nevét: castrum Kuszug (1248). A 13. század második felében a Németújvári család ide tette át székhelyét. Henrik és fia, Iván, jelentős építkezéseket kezdett. A régi vár alatti, Gyöngyös-parti területen felépítették új erősségüket, a reprezentációs igényeket is kielégítő Alsóvárat. Megalapították Kőszeg városát, amelyet falakkal is megerősítettek. Az első lakók egy része német telepes volt, akiknek különböző kedvezményeket és kiváltságokat adtak.

A Kőszegiek (ezztán már így nevezték magukat Henrik és utódai) folytonosan gyarapították birtokaikat. Ezért személyes ellentétbe kerültek I. Albert osztrák és stájer herceggel is, aki 1289-ben elfoglalta váraikat, közöttük Kőszeget is. Ekkor pusztult el a város Ferences kolostora. A várakat 1291-ben III. András szerezte vissza korábbi tulajdonosaiknak.

A család leszármazottai sem voltak különbek Iván nevű ősüknél (akit a korabeliek békétlen természete miatt "lupus repax" ragadozó farkas névvel illettek), így 1327-ben Károly Róbert elvette váraik többségét, és az ország belsejében adott birtokokkal, a nyugati határról eltávolította őket. 1328-ban Kőszegnek királyi városi címet adott, megerősítette a Kőszegiektől kapott kiváltságokat, és azokat önkormányzati, valamint vásártartási joggal egészítette ki. A későbbiekben még engedélyt kaptak az itt élők a helyi és a környékbeli borok külföldi eladására is. Bár az uralkodó ígérete szerint a város örökre királyi kézben maradt volna, 1392-ben Zsigmond mégis Garai Miklós nádornak adományozta örökjogon, a várhoz tartozó uradalommal együtt. Az új birtokos megerősítette a város kiváltságait és jelentős építkezésekbe kezdett (Szt. Jakab-templom). 1445-ben V. László nevében, de saját részére, foglalta el III. Frigyes német-római király. Tőle kapták 1446-ban a polgárok azt a címert, amelyet ma is használ a város.

Tovább